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中药学082
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[单选题]
Gibb's反应呈阳性的化合物是
A
5,7-二羟基香豆素
B
6,7-二甲氧基羟基香豆素
C
6,7-二羟基香豆素
D
6-O-葡萄糖-7-羟基香豆素
E
6-OCH
3
-7-羟基香豆素
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参考答案
试题答案:
A
答案解释:
Gibbs试剂是2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,它在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。Gibbs反应和Emerson反应都要求必须有游离的酚羟基,且酚羟基的对位要无取代才显阳性,如7-羟香豆素就呈阴性反应。判断香豆素的C-6位是否有取代基的存在,可先水解,使其内酯环打开生成一个新的酚羟基,然后再用Gibbs或Emerson反应加以鉴别,如为阳性反应表示C-6位无取代。由此可知5,7-二羟基香豆素在Gibb's反应中呈阳性。
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